200203赛季,皮尔洛出现于球队后腰位置上,安帅经典的“四个10号”同时出场的阵型正是以皮尔洛为中心,他与加图索组成的双后腰一攻一防相得益彰,皮尔洛也在这个赛季获得了“中场节拍器”的绰号。这个赛季皮尔洛平均每场比赛传球90次,是所有意甲球员中最多的。200203赛季,皮尔洛带领AC米兰赢得欧洲冠军联赛以及意大利杯。200304赛季,皮尔洛助球队赢得意甲联赛冠军。自此他成为AC米兰的中场核心,他与加图索更被认为是世界最佳的中场组合。
2006年,皮尔洛和加图索的中场组合出现在意大利国家队之中,并且帮助意大利国家队在最后的决赛,在点球大战中击败了齐达内率领的法国国家队,夺得了大力神杯。
200607赛季,AC米兰因牵涉入意甲丑闻中而被扣分,皮尔洛曾被西班牙豪门皇家马德里招揽,但后来遭到皮尔洛拒绝。虽然这个赛季AC米兰只能取得意甲第四名,但AC米兰打进了欧冠决赛并复仇利物浦夺冠,皮尔洛在决赛中主罚任意球,造就队友菲利普·因扎吉先开纪录。
200910赛季,离开AC米兰远赴英超切尔西执教的卡尔洛·安切洛蒂想把皮尔洛一起带到切尔西,不过1200万美元+克劳迪奥·皮萨罗的报价被米兰官方回绝,主席西尔维奥·贝卢斯科尼表示皮尔洛是球队的非卖品,希望皮尔洛能在米兰结束自己的职业生涯。
201011赛季,AC米兰在新帅马西米利亚诺·阿莱格里的率领下时隔七年再次获得意甲联赛冠军。不过就在夺冠后第二天,皮尔洛宣布不再与球队续约,此后他自由身加盟尤文图斯。
皮尔洛远射能力手术刀般精准,被意大利媒体称为意大利足球的国王,而西班牙世界体育报则将他称作足球场上的达芬奇。安德烈亚·皮尔洛是罗伯托·巴乔之后意大利足坛最令人信服的天才,组织能力、得分能力、定位球能力样样精通,皮尔洛的全面性令人惊叹。但是皮尔洛的球风偏软,其实并不适合后腰位置。时任米兰主教练的安切诺蒂同样发现这个缺点,所以安排了中场悍将加图索出现在皮尔洛的身边充当保镖作用。
格纳罗·伊万·加图索出身于意大利俱乐部佩鲁贾,1997年7月,年仅19岁的他转会至苏格兰劲旅流浪者,曾是俱乐部正选之一。后来流浪者转换主教练,加图索在不受重用下,199年以300万英镑返回意大利,加盟萨莱尼塔纳。虽然加图索表现积极,但萨莱尼塔纳的整体表现始终不济,结果在联赛只能取得第十五位,保级失败降回乙组,而他在意大利亦欠缺人气。
1999年7月,当年只有21岁加图索以百万英镑转会意甲劲旅AC米兰,为球队于来季出席欧冠杯作好准备。可是,在此之前的AC米兰曾经连续两届处于中下游位置,虽然他们在 199/99年球季重夺联赛冠军,但其实也只是以一分之差力压当时气势甚强的拉齐奥,外界普遍不看好AC米兰。结果,加图索加盟AC米兰的一届联赛卫冕失败,只能取得联赛季军。之后的两年,AC米兰都正在处于大换班的调整期,在联赛未能打出水平,更连续三年未能够取得任何锦标,而加图索虽然不乏上阵机会,但表现并不突出。
2002年夏天,AC米兰大刀阔斧的整顿球队的阵容,实力渐见雄厚,加图索亦在主教练安切洛蒂的领导下开始成为AC米兰的必然正选。在这一个球季开始,由于AC米兰已有葡萄牙国脚中场鲁伊·科斯塔和新加盟的巴西国脚里瓦尔多,安切洛蒂因此尝试把另一意大利中场皮尔洛出任后腰,与加图索组成中场中路的搭档。在 2003年5月,AC米兰在决赛互射点球阶段以 32 击退另一意甲俱乐部尤文图斯,赢得欧冠杯,当中加图索实在功不可没,是球队的无名英雄。
AC米兰在之后一季虽然在欧冠杯 强出局,但是在联赛中以压倒性姿态夺得意甲联赛冠军,加图索与皮尔洛、巴西球员卡卡、鲁伊·科斯塔和荷兰中场西多夫组成攻守兼备的中场线,他有时亦担任右中场,协助球队在边线上的攻守工作。
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