战后正式从属于丰臣秀吉,其才能被秀吉评价为“表里不一之人”。同年,受秀吉之命,再次从属德川家。以后参加了九州讨伐与小田原之战。
庆长五年1600,秀吉死后,参加了家康对上杉的会津合战。不久石田三成等举兵对抗家康,并给昌幸送了密信。
昌幸父子在下野的犬伏密谈后,昌幸与二子幸村加入了石田方的西军,昌幸之妻是石田三成的妻子的妹妹,幸村的妻子是大谷吉继的女儿。
而长子信幸由于娶了本多忠胜的女儿小松而加入了德川方的东军。
两个月后,昌幸又是在上田城,以三千兵将德川秀忠的数万东军牢牢的钉在了信浓,使之没能赶上关原之战。西军失败后,昌幸、幸村父子因信幸的原因没有遭处死,被流放到九度山。
关原之战的十一年后,也就是庆长十六年六月四日1611年7月13日,真田昌幸在极度失望中去世,行年六十四,法号龙华院殿一翁闲雪。
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